Cơ hội để Jose Mourinho trở lại dẫn dắt Chelsea trong nhiệm kỳ thứ ba đã được hé lộ, giữa những đồn đoán rằng ông có thể tái xuất ở Tây London. Mauricio Pochettino, HLV trưởng hiện tại, đang phải đối mặt với áp lực tại Stamford Bridge, và thông tin tháng trước đưa tin rằng Mourinho có thể là ứng viên hàng đầu để thay thế ông. William Gallas, cựu hậu vệ của Chelsea, đã cảnh báo Todd Boehly, đồng sở hữu của Chelsea, rằng đội hình hiện tại “không đủ mạnh” để hợp tác với Mourinho. Emmanuel Petit, một cựu ngôi sao khác của Chelsea, nói rằng việc Mourinho trở lại sẽ làm cho đội bóng trở nên “thú vị hơn” và mang đến “tính cách và cá tính”.
Tuy nhiên, theo Daily Mail, việc Mourinho thay thế Pochettino không dễ dàng, và có thông tin cho rằng ông có thể bắt đầu nhiệm kỳ thứ ba tại câu lạc bộ. Người thân cận của Mourinho đã từ chối xác nhận sự quan tâm của ông đối với công việc này, nhưng họ tin rằng “Chelsea không hề có hứng thú” với việc bổ nhiệm ông. Theo tin báo trang VT999. Điều này cũng được lặp lại bởi các nguồn tin gần gũi với câu lạc bộ, và một người trong cuộc cho rằng việc đưa Mourinho trở lại sẽ gửi đi một thông điệp sai lầm. Sau khi rời Roma, Mourinho đã nghỉ việc, và người hâm mộ Chelsea đã vỗ tay nồng nhiệt khi ông xuất hiện trong trận hòa 2-2 trước Brentford hôm thứ Bảy.
Trong giai đoạn đầu làm việc tại Chelsea, Mourinho tự xưng là “Người đặc biệt” và liên tiếp giành các danh hiệu Premier League, FA Cup, và hai lần vô địch League Cup. Ông cũng mang về thêm một danh hiệu Premier League và League Cup trong nhiệm kỳ thứ hai dẫn dắt đội bóng.